Farnesol

O que é

O farnesol (CAS 4602-84-0, C₁₅H₂₆O, MW 222.37) é um álcool sesquiterpénico acíclico. É hidrofóbico e, por conseguinte, insolúvel em água, mas miscível com óleos. É solúvel em três volumes de álcool a 70%. Entra em ebulição entre 283 e 284 °C a 760 mmHg. É um isómero constitucional do nerolidol. O isómero trans-trans também é solúvel em éter, acetona e solventes orgânicos.

Química

O farnesol pode existir como isómero geométrico E e Z em ambas as ligações duplas 2/3 e 6/7, num total de quatro isómeros possíveis. As amostras comerciais de farnesol existem tanto sob a forma de mistura de isómeros como sob a forma de isómero puro (E,E). O nome sistemático do isómero (E,E) é (2E,6E)-3,7,11-trimetildodeca-2,6,10-trien-1-ol, e a terminação -ol indica um álcool. Numa análise por cromatografia gasosa, uma amostra comercial de mistura de isómeros apresentou três picos com áreas relativas de 6:57:37, enquanto o isómero comercial (E,E) apresentou um único pico.

Ocorrência e nome

O farnesol está presente em muitos óleos essenciais, como os de citronela, néroli, cíclame, erva-príncipe, tuberosa, rosa, almíscar, bálsamo e tolú. O farnesol recebeu o nome da acácia-de-Farnese (Vachellia farnesiana), uma vez que as flores dessa árvore eram a fonte comercial da essência floral na qual a substância química foi identificada. A designação data de cerca de 1900 a 1905. A árvore recebeu o nome de Odoardo Farnese (1573-1626), da família italiana Farnese, que manteve alguns dos primeiros jardins botânicos privados da Europa, em Roma, os Jardins Farnese. Exemplares desta acácia foram cultivados em Roma, nos Jardins Farnese, a partir de sementes colhidas em Santo Domingo, na atual República Dominicana, que germinaram em 1611. A planta é originária das Caraíbas e da América Central e foi levada de lá para os jardins Farnese. As flores são transformadas por destilação para produzir um perfume chamado cassie.

Bioquímica e regulação

Sob a forma de éster de pirofosfato, o farnesol é um precursor de muitos terpenos e terpenoides. O éster de pirofosfato do farnesol é um elemento constitutivo de possivelmente todos os sesquiterpenoides acíclicos. Em duplicado, estes compostos formam o esqualeno de 30 carbonos, precursor dos esteroides nas plantas, nos animais e nos fungos. O pirofosfato de farnesilo é precursor de todos os sesquiterpenos, um grupo de milhares de compostos, bem como dos esteróis e dos carotenoides. O fungo Candida albicans utiliza o farnesol como molécula de deteção de quórum que inibe a formação de filamentos. O farnesol excretado pelo fungo impede a conversão de levedura em micélio sem influenciar as taxas de crescimento celular. Nos biofilmes tratados com farnesol, a expressão de HWP1, que codifica uma proteína da parede específica das hifas, é inferior à dos controlos. O farnesol e os seus derivados ésteres são precursores importantes de vários outros compostos utilizados em fragrâncias e vitaminas.

Utilização em cosméticos

O farnesol é utilizado como desodorizante em produtos cosméticos.

Descubra os sete extraits em Conjunto de descoberta.

—

Relacionados: Abélia · Flor de amendoeira · Alfa-terpineol · Alstroeméria · Heuchera · Amarílis · Trombeta-dos-anjos-da-Amazónia · Flor de ametista